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金刚烷最早通过逐步合成法经历二十几步合成

更新时间: 2020-09-25

1932年捷克人Landa等人从南摩拉维亚油田的石油分馏物中发现了金刚烷。次年利用X射线技术证实了其结构。

金刚烷最早是由旅居瑞士的南斯拉夫化学家普雷洛格(VladimirPrelog)于1941年通过逐步合成法经历二十几步合成的。当时金刚烷是一个相当金贵的化合物。

1957年美国普林斯顿的化学家施莱尔(PaulSchleyer)在试图用氯化铝做催化剂将内型的氢化二聚环戊二烯加热转化成外型异构体的实验时无意中发现产物中含有大约10%的金刚烷副产物。施莱尔抓住了这个机会,通过优化条件提高了金刚烷的产率。于是只要从廉价的石化产品环戊二烯二聚体两步即可制得金刚烷。从此金刚烷的价格像雪崩一样掉了下来,成为一个十分便宜易得的化合物。

由于金刚烷的特殊笼状结构引起化学界的浓厚兴趣,滋生了笼状化合物化学的诞生。到后来发现金刚烷胺有抗病毒活性,更得到了药学界的格外关注。现在的化学界,围绕金刚烷的系统研究已经俨然形成了一门独立的学科:金刚烷化学。

1-金刚烷基是体积较大且稳定的取代基,存在于一些稳定卡宾(Persistentcarbene)中。著名的雅各布森(Jacobson)不对称狄尔斯-阿尔德反应催化剂就包含一个金刚烷基。

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